6月14日、アンドレッティ・オートスポーツのマルコ・アンドレッティがミルウォーキーでポール・ポジションを獲得した。今季6人目のポールシッターとなったことに加え、さらにレースでは5チーム・7人のウィナーを輩出するという大混戦の様相を呈している。
ジェームズ・ヒンチクリフが唯1人の2度の勝者で、彼はアンドレッティと共にミルウォーキー・マイルをフロントローからスタートする。
「マルコに言っちゃだめだよ。だけど、スタートでは外側の方が良いんだ。それが僕のやることさ。3度目の2位スタートだ・・・それはいつも花嫁介添人で花嫁ではない。僕達がどこにいるか、特にプラクティスではフロントローなので、僕は頑張るつもりだ」と彼は語った。
ディフェンディングレースの勝者であるライアン・ハンター=レイとE.J.ヴィソが他の2人のアンドレッティ・オートスポーツのドライバーで、それぞれ4位と5位で予選を通過した。ウィル・パワーがチーム・ペンスキーのNo.12の車でアンドレッティの専横を3位に入ることで突き崩した。
「僕は今日ポールを獲得するかと思ったが、僕は最終ラップで少しのミスを犯して獲ることができなかった。ベライゾン・シェビーは、レースではとても良いと思う。僕達はまだ天候がどうなるか知らない。雨じゃなければ良いけどね。特にファンの為に…だけどそれはとても良いレースになるだろう」とパワーは語った。
セバスチャン・サーベドラがキャリア最高の6位で予選を終えた。そしてインディアナポリス500の優勝者であるトニー・カナーンが7位、ジョセフ・ニューガーデンが2レース連続でトップ10に入った。
ミルウォーキーでの3度のポールを獲得し、テキサスでの勝者であるカストロネベスは今季最低の18位からのスタートとなった。
「ワオ！それはタフな予選だった。僕のキャリアで最もタフな1つだった。チーム・ペンスキーは1日中良かったが、僕が思うに僕達は少し欲張り過ぎたようだ。僕達はダウンフォースで賭けに出た。本当に低く車を仕上げて、トラックが少し増しに賭けたが、それはそうでなかった。車は2度ほど横に滑り出し、僕はただ車が4つのホイールに乗っていてくれて嬉しかった。僕達はレースで少し働かねばならないが、準備は整い、望むことならミルウォーキーでの最初の勝利を飾りたい」とカストロネベスは語った。
