島田紳助を引退に追い込んだ暴力団関係者との関係とはいかなるものだったのか。その経緯を島田紳助自身が、約1時間にわたって語った。左右には、よしもとクリエィティブエージェンシーの水谷暢宏社長と社外取締役の弁護士が立ち会った。
「僕の中で正直言いまして、悪いことをしてるとか、いけないんだという意識はなかったです。芸能人と組織の人がつきあってはいけないというルールは百も承知でしたから。このつきあいは芸能界のルールとして問題ない、違反じゃないんだという認識でおりました、日曜の夜までは……」
島田が同社から暴力団関係者とのつきあいを指摘されたのは、21日の日曜日のことだった。「（日本テレビの）24時間テレビが終わった後、吉本興業に来るように言われ、メールを見せられて『覚えてるか、これ送りましたか』と聞かれて、まさに送りましたと」。
メールの内容は『お二人がいてくれるから、僕は心強いです』という趣旨のものだった。「普段、送ったらおかしいですけど、6年くらい前に本当にへこんでいた時に（芸能界の）みなさんに返した言葉です。（今は）お会いしてません。本当に十数年間でお会いしたのは5回くらいですと、正直に語りました」。
しかし、会社側から帰ってきた言葉は、彼の想定外の甘さを指摘するものだった。「それは法的には触れないが、芸能界のモラルとしてやってはいけないことなんだと言われ、自分の認識の甘さを知りました」。
会見の時間の多くを、島田は暴力団関係者と会うことになった経緯やメールを出した当時の心情の説明に費やしている。彼自身が自分では暴力団関係者とのつきあいに気を配り、少年時代の友人が暴力団となり、つきあいを断ったことことも語ったが、問題となったメールについての会社側の判断は変わらなかった。
「自分の中ではセーフだと思っていたのですが、吉本興業からそれはだめだ、アウトなんだと説明されました。そして、そう言われたら、本当に間違ってたし、ルールがわかっていなかったんだと心から反省して、責任を持って引退しますと会社にお伝えしました」
指摘されたその場の決断だった。会社は慰留したが、島田の決意は揺るがず、その意志を受け入れることになったのは記者会見の2時間ほど前のことだったという。引退表明までわずか3日という早さだった。その決断に至った理由を、彼はこう語った。
「芸能界の一員として、芸能界のルールはこれなんだと言われれば、明らかに芸能界のルールに間違っているし、それに気がつかなかった。ペーペーのタレントじゃない、吉本の中ではだいぶ先輩格になってきた僕があいまいな判断したら、1000人いるタレントの中で800人はいる後輩にしめしがつかない。最後にできることはしめしをつけることだと思う」
