JR東日本は11月12日、池袋・新宿・東京～伊豆急下田・修善寺間で運行している特急『踊り子』を、2021年春のダイヤ改正を機にすべてE257系に置き換えると発表した。
特急『踊り子』は1981年10月に185系特急型電車と183系特急型電車（1000番台）により運行を開始。1985年3月改正で183系が撤退して以来、一貫して185系が運用され続け、JR東日本の特急型電車としては最後の国鉄型となっている。
しかし、185系は制御方式が旧来の抵抗制御であること、JR東日本の列車情報管理システムに対応していないこと、老朽化が進んでいることなどから、2020年3月のダイヤ改正でE257系による置換えが始まり、現在、『踊り子』2往復に中央線特急で運用されていたE257系0番代を改造した2000番代9両基本編成が充当されている。
伊豆箱根鉄道駿豆線（三島～修善寺）へ乗り入れる東京方の付属5両編成は、房総特急で運用されている500番代を改造した2500番代とされ、すでに伊豆箱根鉄道で試運転が続けられている。最終的にE257系の改造車は、基本が9両編成13本、付属が5両編成4本登場する。
現在、9両編成の2000番代が『踊り子4・7・15・18号』に充当されているE257系。元中央線特急用の0番代を改造。トータルコンセプトを「シンプルさの中でのくつろぎ」として眺望性を重視。側窓を拡大している。『踊り子』の全面E257系化とともに、新宿・東京～小田原間には新たな通勤特急として『湘南』も運行されることになり、現在の『湘南ライナー』『おはようライナー新宿』『ホームライナー小田原』が廃止となる。
また、『踊り子』『湘南』ともに、普通車全車に新たな着席サービスを導入。常磐線や中央線、高崎・上越線系統の特急と同様に、座席を指定した「指定席特急券」と座席を指定しない「座席未指定券」が発売され、「座席未指定券」は乗車列車が決まった後に座席指定を受けることができる。料金は通年同額で、座席指定を受けない場合は、空席を利用する。車内で特急券を購入した場合は大人260円・子供130円の追加料金が必要。
E257系2000・2500番台は「過去から未来へ繋がる沿線の新たな原風景の創出」などをデザインコンセプトに、塗色が「ペニンシュラブルー」を基調としたものに。これに伴ない、東海道線の特急でもスマートフォンから予約できる「えきねっとチケットサービス」を利用できるようになり、指定席特急料金が一律大人100円・子供50円引きとなる。また、予約開始日から2021年9月30日まで予約・変更操作を行なうと、普通車指定席の特急券が大人300円・子供150円割引となるキャンペーンも実施される。
なお、『踊り子』の付属編成が乗り入れる伊豆箱根鉄道駿豆線では、E257系の運行開始に合わせて、これまで不要だった線内の特急料金が設定される。料金は大人200円・子供100円で、JR線に跨る場合は双方の料金が合算される。
E257系『踊り子』は2000番台の基本編成が9両と、185系より1両少ない。2500番代の付属編成は185系と同じ5両。房総特急用の500番台を改造。